杰克觉得现阶段麻烦太多了，主要是以生活方面为主。
比如说米兰达的病情，比如说他要结婚的事情，不要说结婚是他私人的事情，事实上这件事会牵涉到他很大的精力。
这并不是说他要忙着筹备婚礼，进行彩排做各种的准备工作，像这些事情, 他全程的不参与，他所要做的就是在结婚的时候，准时的出现在教堂，把戒指套到新娘的手上就好了，其他的事，都不用他关心和在乎。
他主要烦恼的是，他以前生活中的主要乐趣, 主要的就是每天跟这几位不同的美女约会，这让他认为，自己一直都是活在天堂之中，也只有这样，才值得他拥有这么多的钱的情况下，还继续的去挣钱。
而且他对几个女友的扶持，也是尽心尽力的，这是因为他曾经想过，以他的地位和权势，就算不结婚，丁克一辈子，也相当的不错，如此一来，这就要大力扶持这几位女友的实力了。
像查理兹的维多利亚的秘密，珍妮弗的奈飞，还有凯瑟琳的公司，是越做越大，已经突破了10亿的规模, 妮可的亚马逊，这是产业的布局, 如果分手了，这都不知道会便宜谁。
杰克可以想象到一点，如果他与这些女友分手，让她们带着这些资产离开，十多年后，他将会成为最傻逼的哪一个人。
但如果他们对这些资产进行分割和重组的话，那就彻底的把她们的感情都弄得没有了，所以在这一方面，杰克一直也就想不到该怎么处理这方面的事情。
用他的话来说，这些事情才是他所要操心。
虽然杰克他十分高调的在说，自己不在乎钱，钱只是一个数字，这句话只能说是两分真，八分假，毕竟他们有今天的地位和各种享受，是因为他们有钱，如果没有了钱, 他什么都不是，哪里有这资格在装逼？
这也令他暂时不知道如何处理这方面的问题，如果他像好莱坞那些顶级玩家一样，那就简单了，看中了新的美女，那就马上找个借口，把现任给甩了，然后约上新的，玩腻又重新约会，就是一个月换一个，别人也都不会认为，他有什么问题，小李子就是这么玩的。
但是他杰克玩法又不一样，他是银子女子两手抓，两手都要硬，这样就很考究他的功力和段位了。
像他这种玩法，即使是顶级的玩家，都会觉得头皮发麻和头痛的事情，杰克也都觉得自己有些头痛]。
主要的就是他为着女朋友设计产业的时候，都是大方得很，因为他认为这些东西，最终还是会落入自己的手中，但是现在他才发现，完全有可能，一旦分手了就亏大了，便宜了别人了，还会成为自己的竞争对手，这就让他不敢轻易的分手了。
当初他的女友们，也都很惊讶，为什么舍得投入这么大的精力和本钱给我创业，杰克当时牛逼的说法就是，当产业规模大了，我们就不会轻易分手。
这句话在热恋的男女中说出来，自然是十分甜蜜的事情，足以驱动再干一次，但是就务实的角度来说，维多利亚的秘密与他无关；奈飞与他无关；亚马逊与他无关，这是多少钱？
这是巨大的产业链，那时候他只怕会被全球的人都嘲笑，这家伙是个傻子，他丢得起这钱，丢不起这人。